まあ、このさい、発言者が Ruby 使いであることはあまり関係ないのですが(^_^;)。
Well ... both the full-sized Squeak and the eToys version packaged in the XO laptop are visually jarring to me, for openers. The mouse bindings are unlike anything I'm used to using. The fact that the whole environment is a "living document" -- I haven't been able to find an "undo" button -- is annoying.
Re: Ruby on OLPC??
まずは「見た目の違和感」と「操作の違和感」だそうです。これらはたしかに Smalltalk 食わず嫌いでも、一度ちょっとさわったことがあれば簡単に指摘できる Squeak の“気にくわない点”で、ありがちです。慣れるか、いろんな意味でどっぷりつかった後、気に入るように（これまたいろんな意味で）変えるかしてもらうしかありません。あるいはあえて目をつむって、そうした気にくわない点を凌駕するメリットを他に探す努力をしていただくか。
もっと深い意味合いで、Smalltalk を、お気に入りの OS 向けの単なる言語処理系のひとつという小さな枠組みに押し込めようとする努力の結果なら、それは残念ながら向いている方向が違うのでしかたがないとしか言えなさそうです。そんなことは頭では分かっているが、とにかく Squeak の GUI はどうにも生理的にダメ…という向きには、あえて暫定ダイナブック色（つまり独自 OS 色）を色濃く残す Squeak より、ホスト OS のルック＆フィールに忠実であろうとの努力はしている（さらになにより、Smalltalk 処理系としては Squeak よりずっと先進的で質の良い…） Cincom Smalltalk（VisualWorks）や、当初は CUI での使用を前提として作られ、今は GUI も使えるようになっている GNU Smalltalk、Little Smalltalk などがあります。ご検討ください。
で、興味があったのは最後の「"living ducuments" がウザい」なんですが、肝心なこれが何を指しているのかがわかりませんでした。orz
ウザそうなものと言えばバルーンヘルプかなとも思ったのですが、それだと an "Undo" button が繋がりません。文字通り「Smalltalk では、環境自体が生けるドキュメントである」ということなら、「通常のドキュメントが整備されていない」とか素直に書きそうなものですし。
ちなみに余談ですが、あえてバルーンヘルプと仮定して an "Undo" button をそれを無効にするために探したが見つけれずにいる設定スイッチ、という変則的な解釈をするならば、これは Preferences の #balloonHelpEnabled（help... -> preferences -> morphic -> ■ balloonHelpEnabled か、Preferences & Services -> 1. Preference Browser -> Search preferences for: -> balloon などと入力 -> balloonHelpEnabled -> ■ enabled）をオフする（→□）ことで可能です。あるいは次式を do it (alt/cmd + d) するとか。
Preferences disable: #balloonHelpEnabled
