ざっと見たところ、cweek を使ったものがないようなので(日数を 7 で割るのと、さほどかわりありませんが…)。
require 'date' t = Date.today; y = t.year; m = t.month p (Date.new(y,m,-7).cweek-(Date.new(y,m)-7).cweek)%52
-7 を -1 にすれば月曜日、-2 にすれば火曜日…を数えます。
同様のことを Squeak の Smalltalk でむりやり書くと(だいぶニュアンスが変わってしまいますが…)、
| month | Week startDay: #Monday. month := Date today month. (month end - 6 days) asWeek - (month previous end - 6 days) asWeek // 7 days
と、こんなかんじ。